氮杂环丙烷开环反应的研究进展

第３１卷第２期　２０１１年４月　山西化工　Ｖ０１．３１　ＮＯ．２　ＳＨＡＮⅪＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＩＮＤＵＳＴＲＹ　Ａｐｒ，２０１１　’　‘　．　；　，　，　，　々　｛　ｔ：　×　ｊ缫述与瓷坛　：　：　：　：　：，　氮杂环丙烷开环反应的研究进展　孙卜昆　，　曹桂荣。，　李　兴　，　常宏宏　，　魏文珑　（１．太原理工大学化学化工学院，山西　太原０３００２４；２．防灾科技学院，河北　三河０６５２０１）　摘要：介绍了碳、氧、硫、氮及含其他杂原子等亲核试剂对氮杂环的开环反应，阐述了烷基、芳基、烯　胺、烯醇、烯烃等负碳离子对氮杂环的开环研究。　关键词：氮杂环丙烷；开环；路易斯酸　中图分类号：ＴＱ２３１．１　１　文献标识码：Ａ　文章编号：１００４—７０５０｛２０１１）０２－００２９—０４　引言　氮杂环丙烷是一类非常重要的杂环化合物，其　１碳亲核加成　有机金属试剂开环反应从发现到现在已有３Ｏ　多年的历史。然而，关于负碳离子与氮杂环丙烷的　开环后可得到许多有价值的产物，因此，对氦杂环丙　烷的开环反应研究有重要的科学研究和实际应用意　义。氮杂环丙烷类化合物因其具有广泛的应用和较　亲核加成研究一直没有得到较大的进展。１９８５年，　Ｅｉｓ　Ｍ　Ｊ等　在路易斯酸ＢＦ，催化下使用有机铜锂　完成了对非活化氮杂环丙烷的开环反应，从而开发　强的反应活性，而成为现代有机合成中最重要的杂　环化合物之一，其不仅是构建复杂分子的基石及重　要官能团转化中心，而且在不对称合成中也扮演着　了一种高效的开环方法。随后，Ｂａｌｄｗｉｎ等　关于氮　磺化的氮杂环丙烷不需要催化的开环报道进一步引　起了人们的广泛关注。从此，负碳离子对氮杂环丙　烷的亲核加成成为了一个新的研究热点。　１。ｌ烷基和芳基负碳离子对氮杂环丙烷的开环　极其重要的角色。氮杂环丙烷类化合物以其三元环　环张力大的特点显出极高的活性，通过对它的各种　转化反应可以合成出许多有价值的官能团化的氨基　化合物。所以，对氮杂环丙烷类化合物的开环研究　成为一个新的热点，且越来越受到人们的重视¨】。　近几年，氮杂环丙烷类化合物的开环方法研究有了较　大的发展，可以从不同的氮杂环丙烷化合物原料出　发，通过使用不同催化剂得到所需的开环产物　Ｊ。　ｒｒｓ　使用烷基或芳基的格式试剂可实现烷基或芳基　负碳离子对氮杂环丙烷的开环。该反应以ＴＨＦ作　溶剂，ＣｕＩ为催化剂，反应结束后在超声条件下加入　镁，可很容易地去除甲苯磺酰基　Ｊ，反应式如式（１）。　ＨＮ７。　ＲＩＭｇＢｒ（２　ｅｑ～　氨基酸　Ｈ２Ｎ　Ｈ‘摩尔分数Ｏ　￣ＣＴ　Ｆ－７８　Ｃ－Ｏ　。．．　％，￣ｉ　ｈ　儿　—、Ｒ，　ｎ’　Ｒ　Ｒ。　（１）　Ｒ＝Ｂｎ，ｊ．Ｐｒ．Ｍｅ　ＲＩ＝Ｐｈ，４一ＭｅＯＰｈ，２－ＭｅＯＰｈ，２－ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ，３－ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ，３－ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ，１－ｎａｐｈｔｈｙｌ　１．２烯胺、烯醇、烯烃对氮杂环丙烷的开环　收稿日期：２０１１－０１．１９　在适宜的路易斯酸催化条件下，吲哚可作为氮　杂环丙烷开环反应的底物。例如，在Ｓｃ（Ｃ１０　），催　化下具有烯胺官能团的２一取代的吲哚能对氮杂环　作者简介：孙　昆，男，１９６３年出生，１９８５年毕业于天津纺织工学院，　硕士研究生，副教授。研究方向：精细有机合成和药物中问体合成。　・３０・　山西化工　２０１１年４月　丙烷进行亲核加成反应，得到较高收率的２一取代色　氨酸　＇　，反应方程式如式（２）。　０　＋　０Ｍ。兰　：！：　℃　（２）　Ｂ　Ｃｂ　ｚ　ｏＤ　ＯＢｎ　Ｂｎ　ｒ　烯醇化合物对氮杂环丙烷的加成大部分发生在　烯醇化合物与有旋光活性的氮杂环丙烷反应可生成　立体选择性的开环反应中，产物多为　一氨基碳酰双　．氨基酰胺　，反应方程式如式（３）。　官能团衍生物。研究表明，具有手性氨基化合物的　Ｒ＾０　．Ｎ—Ｔｓ　Ｔｓ－－ＮＨ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＯＨ　：：Ｉ　ＴＰｈ　８　Ｍｅｌ｝４　　ＯＨ　ｒ　Ｐｈ—　Ｍ　ｅ　ＴＨＦ，一７８　ＩＩ　　Ｍｅ　ＯＨ］　Ｒ人　、Ⅵ／Ｎ　Ｐ　ｈｌ　１３　０　６“　ｅ　ｌ　（３）　Ｔｓ－１ｔ、Ｒ　人ＮＨ　Ｍｅ　Ｍ　ｅ　ＯＨ　Ｎ—Ｔｓ　ＲＯ　Ｍｅ　研究表明，氮杂环丙烷与非负碳离子的烯烃官能　丙烷在ＢＦ３・ＯＥｔ　催化下可生成二环四氢化吡咯和　团也能发生开环反应。如环戊烯与Ｎ．　苯基氮杂环　取代的环戊烯的混合物　，反应方程式如式（４）。　嚣［　卜　㈩　２氧亲核加成　式如式（７）Ｄ２】。　氮杂环丙烷虽然在结构上和环氧化合物一样，　…　ｏ　Ｒ　（６）　但氮杂环丙烷对含氧亲核试剂表现出较低的反应活　Ｐｈ　－、、　ＯＨ　性。因此，含氧亲核试剂对氮杂环的开环反应主要　Ｎ　ｗＩ—————————　ＡｃＯＨ／ＣＨ２ＣＨ￣叫Ａ－ｃＯ一＂　Ｒ　依赖于氮环中引入吸电子基团或使用适宜的路易斯　厶　Ｒ　（７）　酸进行催化。　ＯＨ　’　Ｒ＝ａｌｋｙ１．ａｒｙｌ　ｏｒ　ＣＨ２ＣＯ２Ｂｕ—ｔ　２．１　烷基和芳基醇对氮杂环丙烷的开环　在硝酸铈铵催化下，甲醇与氮杂环丙烷开环生　３硫亲核加成　成邻氨基乙醚　，反应反程式如式（５）。　Ｈ　硫醇能较容易地与氮杂环丙烷进行开环反应，　Ｒ’＼　硝酸铈铵　Ｒ，＼．￣、Ｎ—Ｔ。　Ｉ、＝Ｎ—．ＴＲ———　ｌ　ｒ　、　氮原子能够从硫醇中获得质子形成亚胺基杂环丙烷　Ｒ／　ＭｅＯＨ　Ｒ２，一Ｊ、ｏＭｅ　季铵盐中间体，去质子化的硫醇亲核试剂再攻击氮　２．２羟基负离子对氮杂环丙烷的开环　杂环结构中的碳原子，进而发生开环反应。　研究表明，使用ＢＦ３・ＯＥｈ、Ｓｎ（ＯＴｆ）：等路易斯　３．１　烷基和芳基硫化物对氮杂环丙烷的开环　酸可催化水对氮杂环丙烷的开环反应，反应式如式　芳香族硫酚和脂肪族硫醇在无催化剂或者碱存　（６）所示［Ｉ¨。水分子进攻与氮杂环丙烷上的结构中　在下能够与氮杂环进行开环反应。Ｌｅｅｕｗｅｎ等¨副　与氮处于反位的环己基，生成反式氨基醇。　研究了不同硫亲核试剂对氮杂环丙烷进行开环反应　２．３羧酸负离子对氮杂环丙烷的开环　的影响，反应方程式如第３１页式（８）。　在羧酸存在下，氮杂环丙烷的区域选择性开环　３．２硫酰基酸对氮杂环丙烷的开环　反应类似于氮杂环丙烷与醇和水的开环，反应方程　近几年，关于硫酰基酸对氮杂环丙烷的开环反　２０１１年４月　孙卜昆等，氮杂环丙烷开环反应的研究进展　・３ｌ・　２　Ｐｈ　Ｒ。　Ｒ－ＳＨ　Ｍｅ，　ＯＨ　Ｐｈ．　、．　．　Ｒ１　五云　Ｒｓ厂＿＼ＮＨＲ：（８）　以直接合成二胺类化合物。含氮亲核试剂的亲核性　较强，在没有催化剂作用下也能和氮杂环丙烷发生　反应，但加人Ｌｅｗｉｓ酸活化氮杂环丙烷可提高反应　的收率和区域选择性，且还可缩短反应时间。Ｊｕａｒ—　ｉｓｔｉ等¨　以ＬｉＣＩＯ　作催化剂，反应收率最高达到了　９０％，反应方程式如式（１１）。　Ｒｌ　Ｒ＝Ｐｈ，Ｂｎ，ｉ－Ｐｒ；Ｒｌ＝Ｍｅ　ＯＦ　Ｐｈ；Ｒ２＝Ｈ　ｏｒ　Ｍｅ　应报道较少。Ｌｅｅ等＿ｌ　研究了反应体系酸性对氮杂　环丙烷开环的影响，在一７８℃下反应３　ｍｉｎ，收率可　达８７％。但苯硫酚和其他硫醇在室温下对氮杂环　丙烷的开环需较长的时间，反应方程式如式（９）。　・　ｔｌ￣－ｔＩ＋Ｉｔ　Ａｃ－ＳＨ，ＣＨ２Ｃｈ　ＰｈＰｈ（９　９　３．３　其他含硫亲核试剂对氮杂环丙烷的开环　善　Ｒ＝Ｂｎ，（Ｓ）一ａ—ＰｈＭｅＣＨ，ｃ—ＣｓＨ　Ｒ’＝Ｂｎ，ｃ－ＣｓＨｎ，ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ　文献［１５］报道了由手性氮杂环丙烷不对称合　成２一氨基甲基磺酸的方法，反应方程式如式（１Ｏ）所　示。未取代的氮杂环丙烷能够与亚硫酸氢钠进行开　环反应，反应中亚硫酸氢根负离子进攻较少位阻的　氮杂环丙烷。　｝ｉ　Ｒ　一　５　其他杂原子对氮杂环的开环反应　５．１　含磷化合物对氮杂环的开环反应　近年来，Ｙｕｄｉｎ等　’　对７一氮杂双环［４，１，０］庚　烷与二苯基磷化氢的酸催化开环反应进行了研究，　被邻苯二甲酰亚胺活化的氮杂环丙烷能够得到　６５％的开环产物，反应方程如式（１２）所示。　ＮａＨＳＯ３，Ｈ２Ｏ　Ｒ　．…“　＿　８８　％－９６％　Ｎ　ｓｏ一，（１０）、　Ｈ　…。　（－２）　４氮亲核试剂　二胺类化合物在有机合成及医药领域有着广泛　的应用，利用氮杂环丙烷与含氮亲核试剂的反应可　５．２硅烷类化合物对氮杂环的开环反应　Ｆｌｅｍｉｎｇ等¨副研究了二甲基苯基硅烷离子对氮　杂环丙烷的开环，反应可得到Ｂ一甲硅烷基乙基磺酰　胺，方程式如式（１３）。　－　ＪＲ，／　Ｒ：三！苎苎墨堡堡堡Ｒ。／　Ｒ：　——　一　ｆＪ　（１３）　５．３硒醇化合物对氮杂环的开环反应　氮杂环丙烷与苯硒醇反应生成相应的开环产物，反　应收率和区域选择性均较高，反应方程式如式　（１４）　驯。　与醇类和硫醇相似，硒醇也能作为亲核试剂攻　击氮杂环丙烷，进而使氮杂环丙烷开环。非活泼的　ＰｈＳ　ｅ一＼　６５％－９４％　Ｒ、／　Ｎ　Ｈ　Ｈ　、　Ｒ＝Ｐｈ，２－ｔｈｉｅｎｙｌ，，ｌ—ｐｅｎｔｙｌ，ｉ－Ｐｒ，ｔｒａｎｓ：ｅｉｓ＞９：１　２一（１，３－ｄｉｏｘｏｌａｎ一２一ｙ１）ｅｔｈｙｌ　５．４含钴化合物对氮杂环的开环反应　Ａｇｇａｒｗａｌ　发现，在Ｃｏ（ｃｏ）。催化下氮杂环　６结语　近２Ｏ年的氮杂环丙烷开环反应的研究工作得　丙烷可发生扩环反应，方程式如第３２页式（１５）。在　连有三甲基硅基的碳上，钴从背面进攻氮杂环丙烷完　到了系统的发展，应用氮杂环丙烷的开环及其转换　反应来合成某些天然产物中间体、药物和具有生物　成扩环反应，生成ｐ－内酰胺的结构，反应收率达７４％。　・３２・　山西化工　（２４）：４６１５－４６１７．　２０１１年４月　，１．Ｂｕ　ｃｏ￣（ｃｏ）ｓ，８％（摩尔分数）　‘Ｂ　ｌ：Ｉ、　Ｃ０（３　４４７　ｋＰａ），ＤＭＦ　Ｎ＿ｅｏ　上＿ｊ，　，ｒｓｉＭ　，　Ｂ　ｔ　ｉＭ　瓦　一　，ｌ—Ｂ　［１０］Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ　Ｓ，Ｎａｒｓｉｈｍｕｌｕ　Ｃ，Ｓｕｌｔａｎａ　Ｓ　Ｓ．Ｃｅｒｉｃ　ａｍ・　ｍｏｎｌｕｍ　ｎｉｔｒａｔｅ（ＣＡＮ）ｃａｔｌａｙｚｅｄ　ｒｉｎｇ　ｌｃｅａｖａｇｅ　ｏｆ　Ｎ—ｔｏ￣ｒｌ　ａｚｉｉｆｄｉｎｅｓ：ａ　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ｔｏｏｌ　ｆｏｒ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ　ｐｈａｓｅ　ｌｉｂｒａｒｙ　ｇｅｎ－　ｌ　ｅｃ。（ｃ０）　愆　ＣＯ　ｆ　。（ｃ０）．　ｅ、　一　ｅｒａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，２００２，４３（４１）：７３６１－７３６３．　（ｃｏ）・　０　＂ＳｉＭ　，　［１１］Ｐｒｓａａｄ　Ｂ　Ａ，Ｓｅｋａｒ　Ｇ，Ｓｉｎｇｈ　Ｖ　Ｋ．Ａｎ　ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｒ　ｔｈｅ　ｃｌｅａｖａｇｅ　ｏｆ　ａｚｉｆｉｒｄｉｎｅｓ　ｕｓｉｎｇ　ｈｙｄｒｏｘｙｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　枷　［Ｊ］，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，２０００，４１（２３）：４６７７－４６７９．　［１２］Ｄｕｂｏｉｓ　Ｌ，Ｍｅｔｈａ　Ａ，Ｔｏｕｒｅｔｔｅ　Ｅ，ｅｔ　１ａ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆｂｅ．　ｔａ・ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｔｙｐｔｒｏｐｈａｎ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　（１５）　活性化合物已取得了令人满意的结果。今后，氮杂　环丙烷开环反应研究领域的重点是开发出更多新型　高效的催化体系，拓宽底物的适用范围，将氮杂环丙　烷开环反应与其他类型反应结合获得简单高效的合　成方法。　参考文献：　［１］程习星，张玉清，何兰，等．氮杂环丙烷研究的新近　进展［Ｊ］．有机化学，２００６，２６（９）：１１７３．　［２］　王建平，程习星，陈庆华．某些官能化手性氮杂环丙烷　衍生物的合成及其结构［Ｊ］．化学学报，２００６，６４（７）：　６８６．　［３］Ｅｉｓ　Ｍ　Ｊ，Ｇａｎｅｍ　Ｂ．ＢＦｓ—ｅｔｈｅｒａｔｅ　ｐｒｏｍｏｔｅｄ　ａｌｋｙｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ　ｗｉｔｈ　ｏｒｇａｎｏｅｏｐｐｅｒ　ｒｅａｇｅｎｔｓ：ａ　ｎｅｗ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ａｍｉｎｅｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８５，２６（９）：１１５３一　ｌ１５６．　［４］Ｂａｌｄｗｉｎ　Ｊ　Ｅ，Ａｄｌｉｎｇｔｏｎ　Ｒ　Ｍ，０’Ｎｅｉｌｌ　Ｉ，ｅｔ　ａ１．Ｔｈｅ　ｒｉｎｇ　ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ　ｅｓｔｅｒｓ　ｗｉｔｈ　ｏｒｇａｎｏｍｅ－　ｔｌａｌｉｃ　ｒｅａｇｅｎｔｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８９，２３：１８５２・１８５４．　［５］Ｎｅｎ￣ｄｅｎｋｏ　Ｖ　Ｇ，Ｋａｒｐｏｖ　Ａ　Ｓ，Ｂａｌｅｎｋｏｖａ　Ｅ　Ｓ．Ａ　ｎｅｗ　ｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔ　ａｐｐｒｏａｃｈ　ｔｏ　ｃｈｉｒｌａ　Ｂ－ａｒｙｌ（ｈｅｔｅｒｏａｒｙ１）ａｌｋｙｌ－　ａｍｉｎｅｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｍｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，２００１，１２（１８）：　２５１７－２５２７．　［６］Ｎｉｓ￣ｋａｗａ　Ｔ，Ｉｓｈｉｋａｗａ　Ｍ，Ｗａｄｅ　Ｋ，ｅｔ　ａ１．Ｔｏｔｌａ　ｓｙｎｔｈｅ—　ｓｉｓ　ｏｆ　—ｃ—ｍａｎｎｏｓｙｌｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ．ａ　ｎａｔｕｒａｌｌｙ　ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ　ｃ‘　ｇｌｙｃｏｓｙｌ　ａｍｉｎｏ　ａｃｉｄ［Ｊ］．Ｓｙｎｌｅａ，２００１（Ｓ１）：９４５－９４７．　［７］Ｎｉｓｈｉｋａｗａ　Ｔ，Ｋａｊｉｉ　Ｓ，Ｗａｄｓ　Ｋ，ｅｔ　ａ１．Ｓｃａｎｄｉｕｍ　ｐｅｒｃｈｌｏ－　ｒａｔｅ　ａｓ　ａ　ｓｕｐｅｒｉｏｒ　ｌｅｗｉｓ　ａｃｉｄ　ｆｏｒ　ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｒｉｎｇ　ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅ　ｅａｒｂｏｘｙｌａｔｅ　ｉｗｔｈ　ｉｎｄｏｌｅｓ［Ｊ］．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００２，　１２：１６５８一】６６２．　［８３　Ｖｉｅａｒｉｏ　Ｊ　Ｌ，Ｂａｄｉａ　Ｄ，Ｃａｒｒｉｌｌｏ　Ｌ．Ａｚｉｉｒｄｉｎｅ　ｒｉｎｇ－ｏｐｅｎｉｎｇ　ｒＰ￣ｔＣｔｌＯｎＳ　ｗｉｔｈ　ｃｈｉｒａｌ　ｅｎｏｌａｔｅｓ：ｓｔｅｒｅｏｃｏｎｔｒｅｌｌｅｄ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　５－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ－３－ｍｅｔｈｙｌ—ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ－２一ｏｎｅｓ［Ｊ］．Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒ－　ｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，６６（１７）１５８０１－５８０７．　［９］　Ｕｎｇｕｒｅａｎｕ　ｌ，Ｋ］ｏｔｚ　Ｐ，Ｍａｎｎ　Ａ．Ｐｈｅｎｙｌａｚｉｒｉｄｉｎｅ　ａｓ　ａ　ｍａｓｋｅｄ　１，３　ｄｉｐｏｌｅ　ｉｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｗｉｔｈ　ｎｏｎａｃｔｉｖａｔｅｄ　ａｌｋｅｎｅｓ　［Ｊ］．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｃ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ，２０００，３９　ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｎ・－ｍｅｔｈｙｌｉｎｄｏｌｅ　ｔｏｗａｒｄ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅ－２・－ｌａｃｔｏｎｅｓ　ａｎｄ　ａｚｉｒｌｄｉｎｅ－２一ｃａｒｂｏｘｙ／ｉｃ　ｅｓｔｅｒｓ　ａｎｄ　ｉｎｔｅｒｐｒｅｔａｔｉｏｎ　ｏｆ　一　ｓｕｉｔｓ　ｕｓｉｎｇ　ＭＮＤＯ　ｃｌａｃｕｌａｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｙｒ，１９９４，５９（２）：４３４４４１．　［１３］Ａｇｇａｒｗａｌ　Ｖ　Ｋ，Ｓｔｅｎｓｏｎ　Ｒ　Ａ，Ｊｏｎｅｓ　Ｒ　Ｖ　Ｈ，ｅｔ　１ａ．Ａ　ｎｏ－　ｖｅｌ　ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ：ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｉｍｍｏｎｓ－ｓｍｉｔｈ　ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｔｏ　ａｚｉｒｉｉｄｎａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄ—　ｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，２０ｏｌ，４２（８）：１５８７—１５８９．　［１４］Ｂａｅ　Ｊ　Ｈ，Ｓｈｉｎ　Ｓ　Ｈ，Ｐａｒｋ　Ｃ　Ｓ，ｅｔ　１ａ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｙｓ—　ｔｅｉｎｏｌ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｂｙ　ｈｉｇｈｌｙ　ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｒｉｎｇ　ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ｎｏｎａｅｔｉｖａｔｅｄ　ｅｈｉｒｌａ　ａｚｌｒ／ｄｉｎｅｓ　ｂｙ　ｔｈｉｏｌｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，　１９９９，５５（３３）：１００４１—１００４６．　［１５］Ｘｕ　Ｊｉａｘｉ．Ａ　ｎｅｗ　ａｎｄ　ｅｘｐｅｄｉｔｉｏｕｓ　ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ　ｓｎｙｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　（Ｒ）一ａｎｄ（Ｓ）一２・ａｍｉｎｏａｌｋａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｅｈｉｒｌａ　ａｍｉｎｏ　ａｌｃｏｈｏｌｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，２００２，ｌ３　（１１）：ｌ１２９・ｌ１３４．　［１６］Ｐａｒｒｏｄｉ　Ｃ　Ａ，Ｖａｚｑｕｅｚ　Ｖ，Ｑｕｉｎｔｅｒｏ　Ｌ，ｅｔ　ａ１．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｂｙ　ｌｉｔｈｉｕｍ　ｐｅｒｅｈｌｏｒａｔｅ　ｃａｔｌａｙｚｅｄ　ｒｉｎｇ　ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ［Ｊ］．Ｓｙｎ—　ｔｈｅｔｉｅ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００１，３１（２１）：３２９５－３３０２．　［１７］Ｃａｉａｚｚｏ　Ａ，Ｄａｌｉｌｉ　Ｓ，Ｙｕｄｉｎ　Ａ　Ｋ．Ｄｅｓｉｇｎ　ａｎｄ　ｄｅｖｅｌｏｐ－　ｍｅｎｔ　ｏｆ　ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－ｂａｓｅｄ　Ｐ，Ｎ－ｌｉｇａｎｄｓ　ｆｏｒ　ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ　ｍｅｔ—　ａｌ　ｃａｔｌａｙｓｉｓ［Ｊ］．Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒ，２００２，４（１５）：２５９７—２６００．　［１８］Ｆｌｅｍｉｎｇ　Ｉ，Ｆｒａｃｋｅｎｐｅｈｌ　Ｊ，ｎａ　Ｈ．Ｃｌｅａｖａｇｅ　ｏｆ　ｓｕｌｆｏｕａ－　ｍｉｄｅ＊ｗｉｔｈ　ｐｈｅｎｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｌｉｔｈｉｕｍ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ：Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓａｃｉｔｏｎｓ　ｌ，１９９８（７）：１２２９・　１２３６．　［１９］Ｂｅｓｅｖ　Ｍ，Ｅｎｇｍａｎ　Ｌ．Ｄｉｓａｔｅｒｅｏｅｏｎｔｒｏｌ　ｂｙ　ａ　ｈｙｄｒｏｘｙｌ　ａｕｘ－　ｉｌｉａｒｙ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅｓ　ｖｉａ　ｒａｄｉｃａｌ　ｃｙｃ￣ｚａ－　ｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒ，２００２，４（１８）：３０２３－３０２５．　［２０］Ａｇｇａｒｗａｌ　Ｖ，Ａｌｏｎｓｏ　Ｅ，Ｒｅｒｒａｒａ　Ｍ，ｅｔ　１ａ．Ｈｉｇｈｌｙ　ｄｉａｓｔｅ－　ｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ａｚｉｒｉｄｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｉｍｉｎｅｓ　ｗｉｔｈ　ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｄｉ．　ａｚｏｍｅｔｈａｎｅ：ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ　ｓｉｌｙｌ　ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ　ｗｉｔｈ　ｅｌｅｃｔｒｏ－　ｐｈｉｌｅｓ，ｒｉｎｇ　ｏｐｅｎｉｎｇ，ａｎｄ　ｍｅｔａｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃ－ｓｉｌｙｌａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ－ａ　ｃｏｒｎｕｃｏｐｉａ　ｏｆ　ｈｉｇｈｌｙ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ￣ａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，６７（７）：２３３５－２３４４．　（英文摘要下转第３６页）　・３６・　山西化工　１５８６．　２０１１年４月　ａｎｄ　ｆａｃｉｌｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｄｉｖｅｒｓｅ　ｓｅｍｉｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　ｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｖｉａ　Ｐｄ－ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｏｒｇ　Ｃｈｅｍ，　２００３，６８（１５）：５８３８－５８５１．　［１６］Ａｎ＆ｕｓ　Ｍ　Ｂ，Ｓｏｎｇ　Ｃ．Ｐａｌｌａｄｉｕｍ－ｉｍｉｄａｚｏｌｉｍ　ｃｕａｒｂｅｎｅ　ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ａｒｙｌ，ｖｉｎｙｌ，ａｎｄ　ａｌｋｙｌ　ｓｕ－ｚｕｋｉ－ｍｉｙａｕｒａ　ｃｒｏｓｓ　［１１］Ｄａｍｅｓ　Ｓ，Ｊｅｆｆｅｒｙ　Ｔ，Ｇｅｎｅｔ　Ｊ　Ｐ，ｅｔ　ａ１．Ｃｒｏｓｓ・ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉｓｚｏｎｉｕｍ　ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅｓ　ｗｉｔｈ　ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｃｏｕｐＨｎｇ［Ｊ］．Ｏｒｇ　Ｌｅｔｔ，２００１，３（２３）：３７６１－３７６４．　［１７］Ｓｅｌｖａｋｕｍａｒ　Ｋ，ｚａｐｆ　Ａ，Ｓｐａｎｎｅｎｌ￣ｒｇ　Ａ，ｅｔ　ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｆ　ｏｍｏｎｏｅａｒｂｅｎｅｐａｌｌａｄｉｍ（０）ｃｏｍｐｌｕ－ｅｘｅｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｃａｔａ－　ｌｙｔｉｃ　ｂｅｈａｖｉｏｒ　ｉｎ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐＨｎｇ　ｅａｃｔｉｒｏｎｓ　ｏｆ　ａｒｙｌｄｉａｚｏｎｉｍ　ｕｅａｔｌａｙｓｅｄ　ｂｙ　ｐａｌｌａｄｉｕｍ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９６，３７　（２２）：３８５７－３８６０．　［１２］Ｓｅｎｇｕｐｔａ　Ｓ，Ｂｈａ￣ａｃｈａｒｙｙａ　Ｓ．Ｐａｌｌａｄｉｕｍ－ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ｃｒｏｓｓ・　ｃｏｕｐＨｎｇ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｌｕｍ　ｓａｌｔｓ　ｗｉｔｈ　ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｓｌａｔｓ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｅｕｒ　Ｊ，２００２，８（１７）：３９０１－３９０６．　［１８］Ｄａｉ　Ｍ　Ｊ，Ｌｉａｎｇ　Ｂ，Ｗａｎｇｃ　Ｈ，ｅｔａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆａ　ｎｏｖｅｌ　Ｃ２－ｓｙｍｍｅｔｒｉｃ　ｔｈｉｏｕｒｅａ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｄ・ｃａｔａ－　ｌｙｚｅｄ　ｃｒｏｓｓ－ｅｏｕｐＨｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｗｉｔＩＩ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ　［Ｊ］．Ｊ　Ｏｒｓ　Ｃｈｅｍ，１９９７，６２（１０）：３４０５－３４０６．　［１３］Ｔａｙｌｏｒ　Ｒ　Ｈ，Ｆｅｌｐｉｎ　Ｆ　ｘ．Ｓｕｚｕｋｉ．ｍｉｙａｕｒａ　ｅａｃｔｒｉｏｎｓ　ｏｆａｒｅ－　ｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ　ｃａｔａｌｙｚｄ　ｂｙｅ　Ｐｄ（Ｏ）／Ｃ：ｏｎｅ－ｐｏｔ　ｃｈｅｍ－　ｕｎｄｅｒ　ａｅｒｏｂｉｃ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｏｒｇ　Ｌｅｔｔ，２００４，６（２）：２２１－　２２４．　ｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｄｏｕｂｌｅ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｈｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｏｒｇ　Ｌｅｔｔ，　２００７，９（１５）：２９１１－２９１４．　［１９］Ｑｉｎ　Ｙ　ｃ，Ｗｅｉ　ｗ，Ｌｕｏ　Ｍ　Ｍ．Ｓｕｚｕｋｉ－ｍｉｙａｕｍ　ｃｒｏｓｓ・ＣＯＵ－　ｐＩｊｎｇ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｍ　ｓａｌｕｔｓ　ｗｉｔｈ　ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｃａｔａ・　ｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ａ　ｒｅｃｙｃｌａｂｌｅ　ｐｏｌｙｍｅｒ・ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　Ｎ－ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　［１４］Ｆｅｌｐｉｎ　Ｆ　Ｘ，Ｆｏｕｑｕｅｔ　Ｅ．Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ａｎｄ　ｐｒａｃｔｉｃａｌ　ｃｒＯＳＳ－ＣＯＵ－　ｎｇ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｔｅｔｒａｉｌｕｏｒ—ｏｂｏｒａｔｅ　ｓａｌｔｓ　ｗｉｔｈ　ｂｏ－　ｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｃａｔｌａｙｚｅｄ　ｂｙ　ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）／ｂａｒｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ　ｃａｒｂｅｎｅ・ｐａｌｌａｄｉｍ　ｃａｔｕａｌｙｓｔ［Ｊ］．ＳＹＮＬＥＴｒ，２００７（１５）：　２４１Ｏ－２４１４．　［Ｊ］．Ａｄｖ　Ｓｙｎｔｈ　Ｃａｔｌ，ａ２００８，３５０（６）：８６３－８６８．　［１５］Ｋｕｅｔｈｅ　Ｊ　Ｔ，Ｃｈｉｌｄｅｒｓ　Ｋ　Ｇ．Ｓｕｚｕｋｉ－ｍｉｙａｕｒａ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｆ　２－ｎｉｏｔｒｏａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｔｅｔｒａｆｌ－ｕｏｒｏｂｏｒａｔｅｓ：ｔｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｕｎｓｙｍｍｅｔｒｉｃａｌ　２－ｎｉｔｒｏｂｉｐｈｅｎｙｌｓ　ａｎｄ　ｈｉｇｈｌｙ　ｆｕｎｅｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ　［２０］Ｆｅｌｐｉｎ　Ｆ　Ｘ，Ｆｏｕｑｕｅｔ　Ｅ，Ｚａｋｒｉ　Ｃ．Ｉｍｐｒｏｖｅｄ　Ｓｕｚｕｋｉ・　ｍｉｙａｕｒａ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ａｒｙｌｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ　ｗｉｔｈ　ｂｏｔａｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｂｙ　ｔｕｎｉｎｇ　ｐａｌｌａｄｉｕｍ　ｏｎ　ｃｈａｒｃｏａｌ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｃａｒｂａｓｏｌｅｓ［Ｊ］．Ａｄｖ　Ｓｙｎｔｈ　Ｃａｔｌ，ａ２００８，３５０（１０）：１５７７－　［Ｊ］．Ａｄｖ　Ｓｙｎｔｈ　Ｃａｔｌ，ａ２００９，３５１（４）：６４９－６５５．　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｐｄ－ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ　ＬＩ　Ｙａｎ－ｗｅｉ，ＹＡＮ　Ｘｕ－＃ａｇ，ＬＩ　Ｘｉｎｇ，ＣＨＡＮＧ　Ｈｏ．ｇ－ｈｏｎｇ，ＷＥＩ　Ｗｅｎ－ｌｏｎｇ　（Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｔａｉｙｕａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｔａｉｙｕａｎ　Ｓｈａｎｘｉ　０３００２４，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｉａｒｙｌｓ　ａＩ＿ｅ　ｗｉｄｅｌｙ　ｐｒｅｓｅｎｔ　ｉｎ　ｎｕｍｅｒｏｕｓ　ｃｌａｓｓｅｓ　ｏｆ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｓｕｃｈ　ａｓ　ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ａｄｖａｎｃｅｄ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｌｉｑｕｉｄ　ｃｒｙｓｔａｌｓ，ｌｉｇａｎｄｓ　ａｎｄ　ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ．Ｔｈｅ　Ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ・ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｈａｓ　ｅｖｏｌｖｅｄ　ａｓ　ａ　ｐｏｗｅｒｆｕｌ　ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　ｔｏｏｌ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｆ　ｂｉｏａｒｙｌｓ　ａｎｄ　ｈａｓ　ｂｅｃｏｍｅ　ｏｎｅ　ｏｆ　ｈｏｔ　ｔｏｐｉｃｓ　ｉｎ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｃｈｅｍｉｓｔｙ．Ｒｅｒｃｅｎｔｌｙ，ｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｈａｓ　ｂｅｅｎ　ｆｏ－　ｃｕ８。ｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　Ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｔｈａｔ　ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｔｅｔｒａｆｌｕｏｍｂｏｍｔｅ　ｓａｌｔｓ　ａｓ　ａｒｙｌ　ｅｌｃｔｒｅｏｐｈｉｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｔａｋｅ　ａｄｖａｎｔａｇｅ　ｏｆ　ｓｅｖｅｒａｌ　ｏｆ　ｔｈｅｉｒ　ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｆｅａｔｕｒｅｓ．Ｉｎ　ｔｈｉｓ　ｐａｐｅｒ，Ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ・ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ａｒｅｎｅｄｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ　ｃａｔ—　ｌｙ￣ｄ　ｂｙ　ｄｉａｆｅｒｅｎｔ　Ｐｄ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ａｒｅ　ｒｅｖｉｅｗｅｄ　ａｎｄ　ｃｏｍｐａｒｅｄ．Ｔｈｅ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ａｒｃ　ａｌｓｏ　ｅｘｐｏｕｎｄｅｄ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｄ　ｃａｔｌｙｓｔ；ｄａｉａｚｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔｓ；ｓｕｚｕｋｉ　ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　（上接第３２页）　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｎ　ｒｉｎｇ－ｏｐｅｎｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ　ＣＨＡＮＧ　Ｈｏｎｇ－ｈｏｎｇ　，ＷＥＩ　Ｗｅｎ－ｌｏｎｇ。　ＳＵＮ　Ｂｏ．ｋｕｎ‘ＣＡＯ　Ｇｎｉ．ｒｏｎｇ　，ＬＩ　Ｘｉｎｇ‘，，（１．Ｃｏｌｌｇｅ　ｅｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｔａｉｙｕａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｙ　ｔｏｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｔａｉｙｕａｎ　Ｓｈａｎｘｉ　０３００２４，Ｃｂｉｒｍ；　２．Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｄｉｓａｓｔｅｒ　Ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ，Ｓａｎｈｅ　Ｈｅｂｅｉ，０６５２０１，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ　ａｒｅ　ｖｅｒｙ　ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ．Ｍａｎｙ　ｖａｌｕａｂｌｅ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｒｅ　ｇｅｎｅｒａｔｄ　ｗｈｅｎ　ａｚｉｅｉｆｄｉｎｃｓ　ｗｅｒｅ　ｒｉｎｇ－ｏｐｅｎｅｄ．Ｉｔ　ｈａｓ　ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｐｒａｃｔｉｃａｌ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　ｔｏ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｔｈｅ　ｒｉｎｇ－ｏｐｅｎｉｎｇ　ｅａｃｔｒｉｏｎｓ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ．Ｔｈｉｓ　ａｒｔｉｃｌｅ　ｄｅｓｃｒｉｂｅｓ　ｔｈｅ　ｒｉｎｇ・ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ａｚｉｒｉｄｉｎｅｓ　ｗｉｔｈ　ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｃｓ　ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｃａｒｂｏｎ，ｏｘｙｇｅｎ，ｓｕｌｆｕｒ，ｎｉｔｒｏｇｅｎ，ａｎｄ　ｏｔｈｅｒ　ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ．Ｉｔ　ｆｏｃｕｓｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ａｌｋｙｌ，ａｒｙｌ，ａｌｋｅｎｙｌ　ａｍｉｎｅｓ，ｅ．　ｎｄ，ｄｅｆｉｎｓ　ａｎｄ　ｏｔｈｅｒ　ｎｅｇａｔｉｖｅ　ｃａｒｂｏｎ　ｉｏｎｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｒｉｎｇ—ｏｐｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ａｚｉｉｄｉｒｎｅｓ．　Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｚｉｒｉｉｎｅ；ｒｄｉｎｇ－ｏｐｅｎ；ｌｅｗｆｉ　ａｃｉｄ