第五章 习题及参考答案
1、命名下列化合物：
OH（1） 4—甲基—2—戊醇
OH（2） 3,5—二甲基—3—己醇
（3）HSOH CH2OH（4）HOH CH2SH（5）
O OCH2CH3（6） S（7） （8）
OCH32、写出下列化合物的结构：
（1）异戊醇 （2）异丁基叔丁基醚 （3）二氧六环
3—巯基—1—丙醇
(S)—3—巯基—1,2—丙二醇 烯丙基丙烯基醚
苯乙醚
二苯硫醚
（E）7—甲基—6—乙基—5—甲氧基—2—辛烯
OH
O
OO
O（4）DMSO
CH3SCH3
（5）THF
O
O（6）环氧丙烷
3、按沸点从高到低顺序排列下列化合物：
（1）正丁醇（2）正戊醇（3）异丁醇（4）叔丁醇（5）四氢呋喃 （2）﹥（1）﹥（3）﹥（4）﹥（5） 4、用化学方法区别下列各组化合物： （1）正丁醇、仲丁醇、叔丁醇
取三支试管分别加入三种化合物少许，分别加入几滴Lucas试剂，立即变浑浊的是叔丁醇，放置片刻变浑浊的是仲丁醇，室温下无变化，加热后变浑浊的是正丁醇。
（2）1,4—丁二醇、1,2—丁二醇
取两支试管分别加入硫酸铜溶液少许，滴加氢氧化钠溶液至有氢氧化铜沉淀生成，一只试管中加1,4—丁二醇，另一只试管中加1,2—丁二醇，能生成将蓝色溶液的是1,2—丁二醇，则另一个是1,4—丁二醇 （3）苄醇和苄基溴
高锰酸钾酸性溶液，步骤略 （4）
O(CH2CH2OH)2CH2OHCHOHCH3
同（2）
5、写出下列反应的主要产物或填入反应试剂：
CH3CH3（1）
CH2CHOHCH3H2SO3C4CHCH3 △Cl2/吡啶（2）HCH3SOClHCH3 CH3（3）(CH3)3CCH2OH+HBrCH3CBrCH2CH3
（4）
O+HI(Imol)OH+CH3I OCH3OH（5）
+HI+CH3I （6）
OCH3ONa/CH3OHOOH （7）
OPhCH3OH/H+OHO PhCOHCH3H2SO4PhPhCPhCOCH3 （8）PhCOH（9）
OH(CrO3 /(C5H5N)2)O或(CrO或(MnO3 /H2SO4/H2O)2/C5H12)
6、将下列化合物按水溶解度由大到小排列成序：
（1）丙三醇 （2）正丁醇 （3）甲乙醚 （4）甲硫醚 （1）﹥（2）﹥ （3）﹥ （4） 7、解释下列现象： （1）
CH2OHH2SO4++
(CH3)3CCHCH385%H3PO4（2）
OH(CH3)3CCHCH2CH3
CH2+(CH3)2CHC+(CH3)2C=C(CH3)2
CH2OH（3）H2SO4
175℃CH3CH3（4）
OHOHH2SO4CH3
OCH3解释： （1）
CH2OHH2SO4CH2O+H-H2OHCH2+重排+
-H+++
-H++（2）
(CH3)3CCHCH3OH重排85%H3PO4-H2O(CH3)3CCHCH3HO+H(CH3)3CCH+CH3-H+CH3CH3CH3C+CHCH3(CH3)3CCHCH2-H+CH3(CH3)2CHC
CH2+(CH3)2C=C(CH3)2
（3）
CH2OHH2SO4CH2O+H2-H2OCH2+
重排+-H+175℃（4）
CH3CH3OHOHH2SO4OHOH2+-H2OCH3CH3CH3OH重排+OH
CH3+CH3O+HCH3-H+CH3CH3OCH3
8、写出环氧丙烷与下列试剂反应的主要产物：
（1）无水HBr （2）(CH3CH2)2NH （3）CH3CH2ONa/CH3CH2OH （4）CH3CH2MgBr （5）CH3CH2OH/H+ （6）PhOH/OH-
OHOHCH3CHCH2OPhPhOH/OH-OH无水HBrCH3CBrOHCH3CCH3H3CCH3CH2OH/HCH33+CH3CHCH2OCH2CH3CH3CH2ONa/CHO(CH3CH2)2NH3CH2OHOHCH3CHCH2N(CH2CH3)2
CH3CH2MgBrOMgBrCH3CHCH2CH2CH3OCH2CH9、用指定原料合成：
（1）由叔丁醇和乙醇合成乙基叔丁基醚
CH3CH2OHCH3CH3COHNaCH3HICH3CH2ICH3CONa
CH3CH3CH3CONa+CH3CH2ICH3CH3CH2OHCH3CH3COC2H5
CH3CH3（2）由正丙醇和异丙醇合成2—甲基—2—戊醇
CH3CH2CH2OHHBrMgCH3CH2CH2BrCH3无水醚CH3CH3CH2CH2MgBrCH3CHOHCH3KMnO4COCH3CH3COH2OCH3CH3+CH3CH2CH2MgBrCH3COH
CH2CH2CH3CH3COMgBrCH2CH2CH3
（3）由溴苯和异丙醇合成2—苯基—2—丙醇
BrMgTHFCH3CHOHCH3KMnO4MgBrCH3COCH3CH3CH3COH2OCH3+CH3CH3COHMgBrCH3COMgBr
（4）由环己醇合成二环己醚
OHHBrBrNaOHONa
OHBr+ONaO10、用高碘酸分别氧化四个邻二醇，得到的氧化产物如下： （1）只得到
OCH3CCH2CH3
（2）得到CH3CHO和CH3CH2CHO （3）得到HCHO和
OCH3CCH3
O（4）得到一个二羰基化合物
CH3CCH2CH2CH2CHO
请根据氧化产物分别写出四个邻二醇的结构式。
CH3CH3（1）CH3CH2COHCOHCH2CH3
（2）
CH3OHOHCHOHCCH3OHCHCH2CH3
（3）CH2CH3
CH3OH（4）
OH
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