1、写出单环芳烃C9^2的同分异构体的构造式并命名之 答案：
丙苯
异丙苯
CHCH
s
3
Ch C2H
3
5
对已甲苯 连三甲苯
2、写出下列化合物的构造式 (1) 2-硝-3，5-二溴基甲苯 (3) 2-硝基对甲苯磺酸 (5)反二苯基乙烯 (7) 3-苯基戊烷 (9)
对溴
苯胺(11) 8—氯一萘甲酸
Chi
C2H
5
C2H
5
邻乙甲苯
间乙甲苯
CH
3
Cf
偏三甲苯 均三甲苯
(2) 2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (4) 三苯甲烷
(6) 环己基苯
(8) 间溴苯乙烯
)对氨基苯甲酸 ) (E)— 1—苯基—2— 丁烯1
(10(12
答案：
2
3) Q
Cl COOH
(11)
3、写出下列化合物的结构式 (1) 2-nitrobenzoie acid (3) o-dibromobenzene (5) 3,5-dinitrophenol
(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(9) benzyl bromide
(El 181
COOH
(10)
NF2
)代表邻，间,对。
(2) p-bromotoluene (4) m-dinitrobenzene (6) 3-chloro-1-ethoxybenzen
(8) p-chlorobenzenesulfonic acid
(10) p-nitroaniline
3
(o,m,p
(11) o-xylene (13) p-cresol
(12) tert-butylbenzene (14) 3-phe ny Icyclohexa
nol
(16) n aphthale
ne
(15) 2-phe nyl-2-bute
ne
答案:
CH
NO
(2)
NQ
(6)
NH
Cl
CH
V
(9)
OH
CHC=CHCH
C(CH3)
3
(10)
NQ
( 11)
CH
(12)
(13) (14) (15) (16)
4、在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?
-■”或“-\"”才能把它
H
H
4
H E
+
E H
与
OH
I
CH$—C=CH
(CH3) 2C - O
CH3COCH2COOC丹与
答案:
CHCOOC2H
5
解：这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边 的结构式互变异构关系。双箭头是表示共振的符号，两边的结构是共 振杂化体。因此，以上结构的关系应表示为：
两组结构都为烯丙型e共振杂化体 同⑴ 0H
[31 CCHJ)3C=O ^^CH-C^3H2两者为酮式与烯醇式互变异构衡体
[41 CH3COCH2COOC3H5、 J CHi-C=CHCOOC3H5 同⑶ 5. 写出下列反应物的构造式
^Q^COOH
(1)
io叽。4潯鮫
CeHw
H
COOH
i哥恠
CgH12 卜・ CeHsCOOH
(6)
5
COO
H
CgHi 2
⑷
CO OH
答案:
⑵
III
CHCfCf
CH(CH)2
或
6、完成下列反应。
+ CICH 2CH(CH)CH2CH
AICI 3
(1)
(过量)十 CfCI 2 AICI 3>
(2)
HNO，HSq
(3)
吧（B）AICI 3
(4)
CHCHCOCI
AICI 彗
(5)
毗 a (A) CHC°^ (B)
Pt
AICI 3
6
Cf
H2CH3（C）
^SQ
浄
答案:
(1)重排成稳定的三级正离子再与苯环发生亲电取代
+
(2)
(过量)+ CHCb
(3) 苯环上的硝化反应
HNOH2SQ 00 C
NQ
(4)
广
..C(CH0 3
C2H<
^ (A) (4) 分子内傅-克烷基化反应。(6) 7 (5) 首先萘环上部分氢，然后苯环酰基化。 (A) (7) (8) CH3 CH3 NQ 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称 ⑴ C6H6+CH3CH2CH2CH2CI m-CeH4(CH3)7+(CH3)3CCI AlCb - ioo' cT AlCIg r (2) 100n (3) PhH^CH3CHCIC H3 AlCIg 答案: 8 CH3 I (1) （仲丁基苯） CH 3 CHCbCf (Cf) 3C w CH (1,3-二甲基-5-叔丁基苯) 〔异丙苯） 13) 0-CH(CH乱 8试解释下列傅-克反应的实验事实 AICI 3 —C^C^C^Cl ---- ► (1) 产率极差 （2）苯与RX在丨，存在下进行单烷基化需要使用过量的苯 答案: £ 6 £ 3 ⑴C怙CHCF2...C|...A|C| 3易重排为更稳定的（CH3）2C忆…C|...A|C| 3 所以异丙基正离子进攻苯环的机会大大高于丙基正离子进攻苯环的 机会，因此所得产物中正丙基苯很少。 ⑵ 因为烃基是活化苯环的邻对位基， 一取代发生后，还可以继续发 生多元取代，生成多元取代物，但烷基化反应式可逆反应，本过量时， 苯分子又可以与多元取代物反应生成单取代苯， 另外苯过量时，有更 多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。 9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 0 4 Cj—C—CH?CHm 9 10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指 主要产物）。 答案： 10.解: 11 .比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易 10 (1) 苯、1 , 2, 3-三甲苯、 甲苯、间二甲苯 (2) 苯、硝基苯、甲苯 COOH CHs COOH CH3 (3) COOH NQ COOH CfNO CF2CH3 (4) 答案: ⑴1 , 2, 3-三甲苯＞间二甲苯〉甲苯〉苯 甲苯 ＞苯 ＞ 硝基苯 CH3 CH3 COOH COOH 3) COOH COOH CHCH CHNQ NQ 4) 12. 以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 11 ⑴ COOH COOH Br NO2 Br CH 2 (6) Br 间氯苯甲酸 答案: 12.解: III ]-HiUQ 理警坐 NorQpoH 13 ) 121 AICI3,微量 HQ X 2 ~ i 壮 F |_| CH3 k E卩 J ~Fe OOH [4) 151 Br 12 Cl 13. 某芳烃其分子式为 ，用 硫酸溶液氧化后得一种二元 酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种， 问该芳 烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 答案： 解：由题意，芳烃C9H2有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有 邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得： 硝化卜 CH3 CH3 NO2 ~V- 主曼 CH3 次要〔少量1 只此两种 CH3 硝化. J2H5 0-NO2 C2H5 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种, 00H GHl2 是 ，氧化后得二元酸 OOH + CQ 故该芳烃 K2Cr2O 7 ----- ► 13 14. 甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 GH2,氧化时甲得一元羧酸，乙 得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合 物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 答案： 14.解：由题意,甲,乙，丙三种芳烃分子式同为 CH2，但经氧化得一元 羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。因此是 -- ' 1 - - I或 匸L日,两者一元硝化后，均得邻位和对位两种主要一硝基 化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。 能氧化成二元羧酸的芳烃 GH2,只能是三种邻，间，对乙基甲苯, 而这三种烷基苯中，经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯 和间甲基乙苯。 能氧化成三元羧酸的芳烃 CH2,在环上应有三个烃基，只能是三 甲苯的 三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必须 对称分部,故丙为1,3,5-三甲苯,即 - CHCHCF3 CH(Ch3)2 CH$ CF3 丙 CK3 Et _ 甲 或 CH 15 .比较下列碳正离子的稳定性。 RC+ ArCH 2+ Ar 3C + Ar 2CH+ CH 3+ 答案： Ar 3C+ > AxC# > ArCH2+ 〜R3C+>CH+ 16. 下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是 平衡控制产物？ 14 CH CH3CI ! AICI3 0o C CH CH CH 80°C CH3 CHCI 十 AICI 3 -------------------------------- A CHCI + AICI 3 80。C r i ― CH 答案: 解:在较低温下生成邻对位产物是速率控制产物: H3G^y-CH3 + (速率控制) 在80C下生成间位产物是平衡控制： (平衡控制) 17. 解释下列事实： (1) ｝ 得到50%邻位产物，而将 的邻位产物。 (2) 用 1 以「「硝化可硝化则得16% 做氧化剂，使 ' ' '■氧化成-卜产率差，而将 氧化成 的产率较好。 答案: 解:⑴由于-C(Cf)3的体积远大于-CH ,则基团进入邻位位阻较大，而 基团主要进攻空间位阻小的对位，故硝化所得邻位产物较少。 15 ⑵由于-NQ吸电子，降低了苯环电子密度，• , 从而促使甲基的电子向苯环偏移，使-CH3中的 SH键极化,易为氧化 剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得\"---―产率高。 1 18、下列化合物在Be和FeBra存在下发生溴代反应，将得到什么产 物？ (1) Q Br Br 16 Br N 或 (3) Br O 19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么? 答案: 解：具有芳香性的有⑵、（3）、（5）、（6）。因为⑵、（3）、（5）、⑹ 为平面分子或离子，p电子数分别是6或2,符合符合休克尔规则。 （1）、（4）的电子数分别是4和12,不符合休克尔规则，不具有芳香 性。 20、完 成下列反应式。 Cl2 HF hv C6H5 AICI 3 (1) CH3 HNC -► 2） CH3 Br2 Fe Cl2 hv CMC 三 CNa Lin dlar ------------- ► ----------- A H2SC4 ------------ A SQ 3） H2SC4 2Br2 » Fe Cl2 hv 出匚 Na2Cr2C7 △ fSQ 17 CH (CH3) 3CCI CH= CH ------------- — ----------- A 间二甲苯 AICI 3；100 0C HF0°C CH HF0 oC (CH3) 3CC1 (5) C6H5COC1 CsHs AICI AICI 3；100 °C AICI 3 解: CI CHCH (1) H CH3 CH Chi ” Br CHC—CCH K ” Br ⑵ NQ NO NQ COOH 3) （4）第一步苯环上引入叔丁基的傅一克烷基化反应, 在较高温的反应 温度下进行，以生成热力学控制产物为主，即（CH3）3C—占据空间 位阻较小的间位 (CH3)3C CH3 18 (5) CH 3 CH COCH5 + C(CH) C(CH)3 3 21、以苯、甲苯及其他适当试剂为原料合成下列化合物 CH CH2OH （2 CfCN NQ ） (4) Br (5) (6) Br 解: CH = Cf HF CHCH Br 2 ” (1) ⑷ hv CB「2CH3 EtQH NaQH C— CH CH CI2 M -------- NaQH CHQH hv CH 3 CH2C I Cl 2舟 hv NaQH fQ NQ CH NQ CfQH HNQ fSQ NQ CH HNQ H2SQ1* NQ NQ NaCN ^X^NQ CH2CN Fe Br Br 19 CH 3 ⑹ KMnQ O O CH COCfeCHCH CfCFiCfCOCI AICI 3 COOH COOH 八..CfCfCfCf Br Br 20 因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容