乙醇和乙酸乙酯

乙醇和乙酸、乙酯

1.了解认识乙醇和乙酸在日常生活、工农业生产、科学研究等方面的重要作用； 教学目的 2.通过对乙醇和乙酸性质和用途的学习，激发学习化学的兴趣，提高学习化学的积极性； 3.实验探究：乙醇、乙酸的主要化学性质； 4.讨论乙烯制备乙酸的合成路线。 教学内容 一、醇 1.乙醇的结构 乙醇的分子式为： 结构式： 结构简式： 2.乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，它是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小。20℃ 时的密度是 3g/cm3，沸点是 78 ℃。乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能与水以任意比互溶。 工业用酒精约含乙醇 95 %（质量分数）。含乙醇 %（质量分数）以上的酒精叫做无水酒精。制取无水写酒精时，通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。各种饮用酒里都含有乙醇。啤酒含酒精3 ～5 % ，葡萄酒含酒精 6～20 % ，黄酒含酒精 8～15 % ，白酒含酒精 50～70%（均为体积分数）。 【思考】如何检验酒精是否含水？ 3. 乙醇的化学性质 (1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) 现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ (2)与氢卤酸反应 与氢卤酸反应时，乙醇分子里的碳氧键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。例如，把乙醇跟氢溴酸（通常用溴化钠和硫酸的混合物）混合加热，就能得到一种油状液体——溴乙烷。 (3)氧化反应 - 1 -

- ① 燃烧 (淡蓝色火焰) ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙醇有还原性。 ③催化氧化 现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味） Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。 (4)消去反应 乙醇和浓硫酸加热到 170 ℃ 左右，乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯： 乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件（例如温度）不同乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如，乙醇和浓硫酸共热到 140 ℃ 左右，那么，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚： 乙醇在170 ℃ 和 140 ℃ 都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羚基的缘故。在 170 ℃ 发生的是分子内脱水，在 140 ℃ 发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不相同。 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。 能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？ 结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 - 2 -

- (5)酯化反应 醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。 4、乙醇工业制法 乙醇的工业制法，主要有乙烯直接水化法和发酵法两种。 1．乙烯直接水化法 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，使乙烯蒸气与水直接反应，生成乙醇： 在此法中的原料——乙烯可大量取自石油裂解气。成本低，产量大，这样能节约大量粮食，因此发展很快。 2．发酵法 发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经水解（用废糖蜜作原料不经这一步）、发酵，即可制得乙醇。发酵液中乙醇的质量分数约为 6～10 %，并含有其他一些有机杂质，经精馏可得 95 ％的工业乙醇。 5、乙醇的生理作用 通常我们把乙醇都称为酒精。我们知道，各种饮用酒中都含有酒精，酒精有加速人体的血液循环和使人兴奋的作用。 酒精在人体中，不需经消化作用即可直接被肠胃吸收，并很快扩散进入血液，分布至全身各器官，主要是在肝脏和大脑中。酒精在体内的代谢作用，绝大部分发生在肝脏中，在肝脏中的一种酶的作用下，酒精先转化成乙醛（对人体有毒），很快又在另一种酶的作用下，变成乙酸最终分解成二氧化碳和水。 酒精在人体内的代谢速率是有一定限度的，当一个人在短时间内饮大量的酒时，其中所含的酒精不能及时代谢，就开始在各器官特别是肝脏和大脑内蓄积。这种蓄积会损害人的许多器官，特别是肝脏。对酒精的承受能力，因人而异，一般来说，一个健康成人每天饮酒中的酒精含量不应超付50g ，这是人体在一天中能够排出的量。青少年处在身体发育时期，饮酒更易造成对身体器官的损害。因此许多国家都明令严禁青少年饮酒。 6、醇类 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 根据醇分子里羟基的数目，醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 由烷烃所衍生的一元醇，叫饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。它们的通式是CnH2n+1OH，简写为R—OH。乙醇是重要的化工溶剂，广泛应用于医药、涂料、化妆品、- 3 -

- 油脂等工业，甲醇、乙醇都是重要的化工原料，同时，它们还可用作车用燃料，是一类新的可再生能源。甲醇有毒，饮用约 10 mL 就能使眼睛失明。 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，与水以任意比混溶；含 4～11个碳的醇为油状液体，可以部分地溶于水。含12个碳以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不溶于水。表中列出了几种饱和一元醇的某些物理性质。 醇的沸点变化情况与烷烃类似，也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 ⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。 ⑶丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。 7、醇的命名 醇的命名一般用系统命名法。系统命名法通常是选择带有羟基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从离羟基最近的一端开始，按照主链碳原子的数目称为某醇，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，羟基位置用阿拉伯数字标在醇的名称的前面。例如： 【例1】 将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是 A.硝酸 B.无水乙醇 D.盐酸 C.石灰水 思路：铜片灼热后生成氧化铜，硝酸、盐酸能使氧化铜溶解，铜片的质量减少；乙醇可实现氧化铜到铜的转变：CHCHO+Cu+HO，铜片的质量不变；石灰水不与氧化铜反应，铜片质量增加。答案：C C2H5OH+CuO32【例2】如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应 A．②⑤ C．①③ B．②③ D．①④ ＋解析：由题中信息(＋6价Cr被还原为＋3价)可知利用了乙醇的还原性，同时驾驶员可呼出乙醇蒸气，说明乙醇的- 4 -

- 沸点低。答案：C 【练习】 1.对于 (商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是 （ ） A.有两种同分异构体 C.只有一种结构 答案：C B.是平面型分子 D.有四种同分异构体 2.下列反应属于取代反应的是 （ ） +2O2CO2+2H2O 点燃BrCH2CH2Br == CH2+Br2+NaOH醇CH3CH== CH2+NaCl+H2O D.答案：D 年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式，试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识，回答以下问题： (1)乙醇的结构简式为__________。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃，其分子中的碳原子数一般在C5~C11范围内，如戊烷，其分子式为_______________，结构简式及其同分异构体分别为__________、__________、__________。 (2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式： ①淀粉+水催化剂葡萄糖(C6H12O6) ②葡萄糖催化剂乙醇 (3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到，即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是___________，发生光合作用生成葡萄糖的化学方程式是________________________。 (4)乙醇充分燃烧的产物为________和________。 (5)车用乙醇汽油称为环保燃料，其原因是_________________________。 答案：（1）C2H5OH C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 +H2O醇+HCl - 5 -

- （2）①(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6 （3）叶绿体 6CO2+6H2O光C6H12O6+6O2 叶绿体（4）CO2 H2O （5）能有效降低汽车尾气带来的严重大 气污染，改善环境质量 二、乙酸（ CH3COOH ） 1.物理性质及结构： 乙酸是 色液体，有 气味。易溶于水和乙醇，熔点：℃ 沸点：℃ 当温度低于 ℃时会结凝成像冰一样的晶体，无水乙酸又称 。普通醋中含乙酸量为 写出乙酸的分子式、结构简式，介绍乙酸的官能团——羧基。 分子式： 结构简式： 官能团： 2.乙酸的化学性质： （1）酸性 在水溶液中： 酸的通性： ① 能跟酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液 。 ②能跟多种活泼金属反应，生成 。 ③能跟碱性氧化物反应，生成 。 ④跟碱起中和反应，生成 。 ⑤跟某些盐反应，生成 。 （2）酯化反应（取代反应） 酯化反应定义： 。 - 6 -

- 酯化反应的实质：酸脱去 ，醇脱去 。 练习：写出下列酯化反应的化学方程式： 1. 乙酸和甲醇 2.乙二醇和足量乙酸 3.乙二酸和乙二醇 生成环酯 4.硝酸和乙醇生成硝酸乙酯 3．乙酸的用途和制法： 乙酸是一种重要的有机化工原料，用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药及农药等。 二．饱和一元羧酸组成及结构特点 密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨中含有乙酸异物酯，苹果和香蕉中含有异戊酸异戊酯等。 组成通式为： 结构特点为： 羧酸的化学性质（与乙酸相似） 1）有酸性 2）能发生酯化反应 练习：完成下列化学反应方程式： （1）乙酸＋乙醇 （2）乙二酸＋乙醇 - 7 -

- （3）乙二酸＋乙二醇 ① 生成链状化合物 ② 生成环状化合物 ③生成高聚物 注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。 特殊的酸： 甲酸又叫蚁酸，是一种无色有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水混溶，它的酸性比碳酸强，但同样也是弱酸（但在脂肪酸中显最强的酸性），由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。 【例3】下列说法错误的是( ) A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应 解析：A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。 答案：D 【例4】巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤高锰酸钾酸性溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( ) A．只有②④⑤ C．只有①②③④ B．只有①③④ D．①②③④⑤ 解析：巴豆酸分子中含有碳碳双键，所以能够与HCl、溴水发生加成反应，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化；具有羧基，能够与醇发生酯化反应，也能与纯碱反应生成二氧化碳。 答案：D 【练习】 1.下列物质中，最容易电离出H+的是 - 8 -

- A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．H2CO3 2.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构为HOOCCHCHCOOH (1)苹果酸是 元酸、分子所含官能团的名称是 ， 。 (2)苹果酸不可能发生的反应有 （填序号） ①加成 ②酯化 ③加聚 ④ 氧化 ⑤消去 ⑥取代 答案：二元酸 羧基 烯基 ⑤ ⑥ 三、酯 1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式：RCOOR′ 3、酯的通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）结构通式： （3）组成通式： CnH2nO2 4、性质 物理性质：酯 溶于水，易溶于 ，密度比水 ，低级酯有果香味。这种特殊的性质往往被用来鉴别酯类化合物。 乙酸乙酯在 条件下完全水解； 乙酸乙酯在 条件下部分水解； 乙酸乙酯仅在加热的条件下不水解或几乎不水解。 总之在有酸（或碱）存在并加热的条件下，酯类水解生成相应的酸（或盐）和醇。 RCOOR` + H2O RCOOR` + H2O RCOOH + NaOH → 或合并为 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 小知识: 一、酯化反应的特点： 1.酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件。 - 9 -

- 2.酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？ 增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂． 为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方。 3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为： ①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，液层变薄；它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小，容易分层析出． 4.反应混合液的混合顺序：先加无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。 二、油脂是组成复杂的高级脂肪酸形成的酯。油脂在适当的条件下能发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理，来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。 三、在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能跟乙醇发生酯化反应，生成有香味的乙酸乙酯。这种酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢，几乎看不出反应：有人错误地认为，乙醇和乙酸不论在什么情况下都能发生酯化反应，当遇到有人喝醉酒时，就让其喝一些醋，以便发生酯化反应而解酒，这种做法是不科学的，因为在人体器官中。短时间内不可能发生酯化反应；这样做不但没有达到解酒的目的，反而又增加了对胃肠有利激作用的醋酸。 【了解】 油脂 脂肪和油统称为油脂，即油脂是高级脂肪酸的甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫做油(植物油)，呈固态的叫做脂(脂肪，动物脂)。动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。可用通式表示； 油酯 油酯的分子结构： 在通式中，烃基 R1、R2、R3相同的叫做单甘油酯，如硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯；烃基不同的叫做混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。 R1、R2、R3含C原子数(十几个)应与分子结构有联系的： (1) R的C原子数多，占有分子中的很大部分，因此，应与C原子数较多的烃有相似的性质。 (2) R越饱和，则是脂，成为固态；如果不饱和便是油，成为液态。 油脂在酸性或碱性条件下能发生水解，油脂在碱性条件下的水解反应也叫做皂化反应。工业上就是利用皂化反应- 10 -

- 来制取肥皂。油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。 油酯的物理性质：比水轻，~ g / cm3之间(意义：生物贮存的油脂不太重，且发热量大。1 g油脂大约能产生 kJ热量)；不溶于水，易溶于有机溶剂(意义：生物贮存的油脂不易随水流失，我们则可用有机溶剂提出油脂)。 油酯的化学性质 (1) 油脂的氢化 (C17H33COO)3C3H5＋3H2 催化剂加热、加压 (C17H35COO)3C3H5 油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) 这样制得的油脂叫人造脂肪(硬化油)，通过氢化反应把植物油变成硬化油(稳定，便于运输)。 (2) 油脂的水解 ① 酸性条件下——制硬脂酸或油酸与甘油： ② 碱性环境下——制肥皂和甘油(皂化反应)。 皂化：油脂在碱性条件下的水解反应。 (C17H35COO)3C3H5＋3H2O 【例5】下列说法不正确的是( ) ．A．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 解析：蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B不正确 答案：B 【例6】为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 ( ) 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 解析：A项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。 答案：A 【练习】 1.尼泊金甲酯可在化妆品中作防腐剂。结构简式为 ， A 酒精(水) 生石灰 蒸馏 B 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 C 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 溴苯(溴) KI溶液 分液 3C17H35COOH＋C3H5 (OH)3 - 11 -

- 下列说法中不正确的是 A、该物质属于芳香烃 B、该物质的分子式为C8H8O3 C、该物质能够和FeCl3反应，使溶液呈紫色 D、在一定条件下，1mol该物质最多能和2molNaOH反应 2.有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是( ) ． A．75%的B溶液常用以医疗消毒 B．D、E都能与NaOH溶液反应 C．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．由B、D制备E常用浓H2SO4作脱水剂 解析：B为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯，制备乙酸乙酯常用浓H2SO4作催化剂和吸水剂。 答案：D 【课后练习】 1.人体被蚊虫或蚂蚁叮咬后皮肤发痒或起肿块，为止痒消肿可采用的简便方法是（ ） A 擦稀氨水 B 擦稀硫酸 C 擦食醋 D擦稀氢氧化钠 2.羧酸分子里的官能团是 ( ) -C-H A． B． -C- C． -C-OH OOOD． -CnH2n3．某酯由醇A和羧酸B反应而得，A可被氧化成B，原酯是 （ ） A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H5 4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 5.可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ） A、CH3COOH能与水以任意比互溶 B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体 C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9 D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红 6.巴豆酸的结构简式为CH3-CH=CH—COOH，现有①氯化银；②溴水；③纯碱溶液；④2-丁醇；⑤酸化的KMnO4- 12 -

- 溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( ) A．只有②④⑤ B．只有①③④ C．只有①②③④ D．②③④⑤ 7.某药物结构简式如右图所示该物质1mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（ ） A．3mol B．4mol CH3 C．3nmol D．4nmol O CH2－Cn CH3－C－O O＝C－O－CH2－CH2－O－C O []8．某有机物在酸性条件下水解生成X、Y两种有机物，X不能使紫色石蕊试液变色，Y能与小苏打反应产生无色气体。实验测得在同温同压下，相同质量的X、Y的蒸气所占的体积相同，则原有机物是（ ）。 A．C2H5Br B． C． D． 9. 有机物CH3—CH—C—OH不能发生的反应是 （ ） A．酯化 B．取代 C．消去 D．水解 10. 重氮甲烷（CH2N2）能与酸性物质反应：R-COOH+CH2N2→R-COOCH3+N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是( ) A．H-CHO B．C6H5OH C．C6H5CH2OH D．C6H5COOH 11. 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成环乙二O酸乙二酯(OCOCH2COCH2)的正确顺序是( ) A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 12. 将10 g具有1个羟基的醇A跟乙酸在一定条件下反应，生成某酯 g，并回收了未反应的A g。则醇A的相对分子质量为 ( ) A．146 B．114 C．92 D．46 13. 某有机物A的结构简式如图所示： - 13 -

- （1）A与过量的NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为________；A与新制的Cu(OH)2反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为________。 （2）A在浓H2SO4作用下，若发生分子内脱水所生成物质的结构简式为________。 参考答案： 1-5 ACBBC 6-10 DCDDB 11-12 CD 13．（1）1∶2，1∶2 （2）

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