《有机化学》第一单元练习题 使用班级：专科2011级
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一、 命名下列化合物或写出结构式。
1.CH3CH2HHCCCHCH3Cl 3.
CH25. (CH3)3CCH2CCH3
(9)CH2=CCH3H(10)7. H C=C CH 3
9. 反-4，4-二甲基-2-戊烯
11. (2E,4E)- 2,4-己二烯
CH32.CH3CH2CH (CH3)2CHC(CH3)24.
CH3CHCH3
HC3H7-iCC6.
CH3C3H7-n 8. 2，2，5-三甲基-3-己炔
3-乙烯基-1-戊烯-4-炔 12. 2-甲基-1-丁烯-3-炔 1
10.
二、选择题
B1．下列两烷烃，分子式均为C8H18，哪一个沸点较低？
(a)(b)()
A2．一列两个己二烯，哪一个
(b)() (a)
C3．下列各组化合物中有顺反异构体c
CH3A.CH3CH2CCH2B.CH3 CH CCl2
能量较低？
的是：（ ）
C.CH3CH2CH CBrClD.CH3CH2CH CCH3CH3，有白色沉淀的是 。
A4．下列化合物加入
A. B.
C. D.
A5．下列烯烃与浓硫酸的反应活性最大的：（ ）
A.CH3CH2CH CH2C.CH2 CH2HHCH3HHHHCH3B.CH3CH CHCH3D.(CH3)2C CH2
B6． 比较下列化合物构象最稳定的是（ ）
CH3HHHHHHCH3A B
2
HHCH3HCH3HHHC
A7． 鉴别环丙烷，丙烯与丙炔所需要的试剂是（ ）
A．AgNO3的氨溶液；高锰酸钾溶液 B． HgSO4/H2SO4；高锰酸钾溶液 C．Br2的CCl4溶液；高锰酸钾溶液 D．AgNO3的氨溶液 D8．下列碳正离子最稳定的是（ ） A．
ClCHCH2CH3 B．CH2CH2CH2CH3
C．
CH3CHCH2CH3 D．CF3CHCH2CH3
C9．催化加氢的反应活性最强的是（ ） A．CH2=CH2 B．(CH3)2C=C(CH3)2 C． (CH3)2C=CH2 D．CH3CH=CH3CH
D10．顺-2-戊烯和反--2-戊烯中，下列性质可证明其稳定性的是（ ） A．沸点 B．熔点 C．偶极距 D．氢化热 11．下列化合物是反式，又是Z式的是（ ）
H3CCCHCH3ClCCHA HCHCCH B
CH3HCl
ClCH2CCCH2CH3CH D CH3CH2C
B12．下列试剂与环己烯得到顺式二醇的是（ ）
CH3
-+KMnO/OHOKMnO/H434A B C D HClO
D13．下列反应为碳正离子机理的是（ ）
3
A CH3CH=CH2 +NBSo+ Cl2500C B
3C CH3CH=CH2 +HBr D
D14．下列化合物能发生D—A反应的是（ ）
过氧化物CHCH=CHCH3 +HBrCH3COOH
A B C D
15、下列化合物与 加成的相对速度顺序最快的是（ ） B. D.
A.C.
D16. 下列化合物酸性最强的是（ ）
A.
B. C. D.
A17. 下列烯烃，相对稳定性最大的是（ ）
A.2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯 C.反—3—已烯 D.顺—2—已烯 A18、下列反应属于（ ）。
CH3CHCH2HBrROORCH3CH2CH2Br
A、自由基取代反应 B、自由基加成反应 C、亲电加成反应 D、亲核加成反应 A19、引起烷烃构象异构的原因是 ( )
A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭
C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C—C单键作相对旋转 D20、异己烷进行氯化，其一氯代产物有（ ）种。 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
21. 下列化合物哪些有顺反异构体？ ( )
（1）CH3CH = CHCH3 （2）CH3CH2CH = C(CH3)2 （3） CH2 = CH-CH = CHCH3 （4）CH3CH = CH-CH = CHCH3 （5）CH3CH = CCl2（6）CH3CH = CH-C≡CH
4
A. (1)(2)(4)(6) B. (1)(3)(4)(6) C. (1)(3)(6) D. (1)(4)(5) 22.将下列各组化合物沸点按从高到低排列：
①3，3-二甲基戊烷，②2-甲基庚烷，③正庚烷,④正戊烷，⑤2-甲基己烷 A.②③①④⑤ B.②③⑤①④ C.①②③⑤④ D.②③①④⑤ 23. 将下列各组化合物沸点按从高到低排列：
①辛烷，②己烷，③2，2，3，3-四甲基丁烷，④3-甲基庚烷，⑤2，3-二甲基戊烷，⑥2-甲基己烷
A.①④③⑤⑥② B. ③①②④⑤⑥ C.①③④⑤⑥② D.①④③⑥⑤② 24.下列自由基稳定性最大的是（ ）
....( 3 )( 3 )( 3 )( 4 )( 4 )CH33CH3( 4 )CH3...CHCH3CHCHCHCH( 2 )( 2 )( 2 )CHCH32CHCHCHCH3CHCH2CH2CH3CCHCHCHCHCHCH2CH3CHCHCH333CHCHCH( 1 )CH( 1 )( 1 )3C3C3CHCH22223233A. B. . C. D. ( 3 )CH3CHCHCHCH.CH33CH3( 4 )CH( 2 )CHCHCHCH3CCH3CHCHCH33( 1 )CH3CHCH323333322CH CH3CH3CH325. 丁烷构象中最稳定的是：
A. B C. D.
三、完成下列各反应式
+CH3C = CCH3KMnO4/H1. 2
2.
(12)CH3CH2C CH3C = CCH3CHH2lindlar催化剂+加成到双键停止
Cu(NH3)2CH3C = CCH3+HCN2O(13)3. +CH2=CH(14)4. (15)Hg2+/H+
++
CHO
CH3HBr 5
OCH2=CH-CH=CH2+5. OO白色沉淀 检验共轭二烯烃
CH2=CH-CH2=CH2+CH6.
2=CH-CN
7. CHH3C = C-CH=CHCH3lindlar2催化剂
8.
(CH)过氧化物32CHCH=CH2 +HBr自由基加成反应 9. (CH3)2CHCH=CH2 +HOBr
CH浓硫酸3CHCH3( CH 3 CH=CH 2 ) HBr( 10.
OH
硫酸11．
CH3CH2CH=CH2（ （ ）
CH33CHBH2CH=CH212．
H2O2/OH-
(CH3)2CHC=CHCH稀KMnO3413．
CH3
(CHZn/H3)2CHC=CHCH3+O2O314．
CH3
+Br高温215．
16、
CHNaCl3C=CH2+Br2CH水溶液( ) ( ) ( )3
6
) H2O ）
CH=CH217．
+ H2OH2SO4
HCCH + CH3OH加热,加压18.
CH3CCNaCH3I 碳增长
Br2KOH
19.
20.
低温
21. 取代
22.
取代 自由基
四、结构推导题。
1．某二烯烃和1mol溴加成生成2，5-二溴-3-己烯。该二烯烃经臭氧化分解生成2mol乙醛和1mol乙二醛“X”，试写出该二烯烃的结构式。
2．某烃分子式 C5H8，能使溴褪色，能与水在硫酸汞存在下生成两种羰基化物，但与硝酸银氨溶液无反应，试写出该烃的构造式。
7
3．某化合物分子式为C8H16。它可以使溴褪色，也可溶于浓硫酸，经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮。写出烯烃可能的构造式。
4．A、B两种化合物，其分子量都是84。它们氢化后得同一带一个甲基侧链的烷烃，A比B的氢化热高。用酸性KMnO4氧化A时，可得到两种不同
的羧酸，氧化B时也得到上述两种酸。写出A和B的结构式。
5. 化合物A的分子式为C6H14，光氯化时得到3种一氯代烷B、C和D，B和C在
叔丁醇钾在叔丁醇溶液中发生消除反应生成同一种烯烃E，D不能发生消除反应，试推测A、B、C、D和E的结构。
五、用化学方法鉴别或分离下列各组化合物。 1．A 戊烷 B 2-戊烯 C 1-己炔
8
2．A 2-戊炔 B 己炔 C 1，3-戊二烯
六、合成题 用指定原料合成指定化合物 1．由丙炔合成丙醇
2．由丙炔合成1-丁烯
3．
9
CH2Cl4、以1，3-丁二烯和丙烯为原料合成：
10
《有机化学》第一单元练习题参考答案
一．
1.（E）-2 -氯-3-己烯 2. 仲丁基 3. 2，2，4-三甲基戊烷 4. 2，3，3，4-四甲基戊烷 5. 2，4，4-三甲基-1-戊烯 6. （E）-3-异丙基-2-己烯
7. （3E）-2-甲基-1,3-戊二烯 8.
HCCHC(CH3)3(CH3)3CCCCH(CH3)2
9. CH3CH3 10. 11.
CH(8)HH(9)(CH3)2C=CHCH=CHCH3CCHCH=CHCCHCH(3)3HC CCH 2Br(6)HCC12.
CCH3CH2
二、
1（b） 2（a）3（c） 4（C） 5（D） 6（C） 7（A） 8（ C ） 9（A） 10（D）
11 (D) 12 （B） 13（D） 14（D）15（A）16（B）[答案应为B，环戊二烯的Pka为16，乙炔的为25，丁炔的酸性应比乙炔的酸性弱，环戊二烯形成碳负离子后（显酸性时）存在有π-π共轭] 17.（A.） 18（B） 19（D） 20（D） 21(B) 22.(B) 23(A) 24(B) 25(C)
O三 1
CH3COOH 2 CH3CH=CHCH3 3 CH3CCH2CH3
OCHOO 5
CN4
O 6
(CH3)2CHCH2CH2Br
7 CH3CH=CH-CH=CHCH3 8
11
(CH3)2CHCHCH2Br9
CH3CH2CHCH3 10
OHOSO3H
CH3CH2CHCH3OH
HOOH(CH3)2CHC-CHCH3 11 CH3CH2CH2CH2OH 12
CH3
(CH3)2CHC=O+CH3CHO 13
CH3 14
Br
OHCHCH3BrClOHCH3C-CH2Br
CH3C-CH2BrCH3C-CH2Cl 15
CH3CH3CH3 16
BrBr17. CH 2 CH OCH 3 18、 CH C C CH 19.
33
20 四、1
21.
CH3CH=CH-CH=CHCH3 2 CH3C = C-CH2CH3
CH3CH33 CH3CH2-C=C-CH2CH3
HC=C4 五、 1
HHC=CCH(CH3)2H3CCH(CH3)2 H3CH
．
12
ABC
AgNO3/NH3白CBr2/CCl4A褪色B
ABC2． 六、 1
AgNO3/NH3白B顺丁烯二酸酐白AC ．
CH3CH2CH2CHCH3Br 2. CH3C = CHNBSNaNH3NaOH+CH3CH2CH2CHCH3KMnO4/HCH3CH2CH2CCH3OOHCH3C = CNaH2NiCH3IH2CH3CH=CHCH3CH3C = CCH3lindlar催化剂KOH/醇CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2BrCH3CH2CH2CH2Br
3.
4.
CH3CHCH2CH2
Cl2高温CHCH2ClCH2CHCH2ClCH2Cl
13
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